Погода: значительная и сплошная облачность, утром слабый дождь. Ветер западный. Температура воздуха ночью 10-14°, днем 24-28°.

       В этот день XI-й корпус обороняется изо всех сил. «Пантеры» дивизии СС «Дас Райх» до сих пор не прибыли в Харьков. Нет возможности перевести и XVIII-ю кавалерийскую дивизию СС «Флориан Гайер». В 16.50 из Ольшан начинает выдвигаться под Харьков дивизия СС «Дас Райх» чтобы прикрыть отход войск из Харькова. Ожидается, что отвод начнется именно этой ночью, желание фюрера сохранить в своих Харьков – невыполнимо. Манштейн с понимание отнесся к необходимости покинуть город.

       Поскольку командование Степного фронта получило сведения о возможном отходе войск из Харькова в ночь на 21 августа, все армии фронта возобновили наступление. 69-я получила задачу выйти на западную и юго-западную окраины, несмотря на попытку всеми силами перейти в наступление за весь день войска армии продвинулись незначительно, а в отдельных местах и вовсе остались на исходных рубежах – в окраины армия не вошла. 7-я гвардейская перейдя в наступление встретила организованное сопротивление и отошла на исходные рубежи.  

       53-я армия Степного фронта освободила в 11.15 Пересечное, Куряжанку и Гавриловку. Попытка 1-го механизированного корпуса перейти реку Уды не удалась. 53-я армия пытается развить успех, наступает на Мануиловку, Двуречный Кут, Ольшану. На 14.50 дорога Харьков – Люботин перерезана. На высоте 194.2 был организован командный пункт 53-й армии генерал-лейтенанта Манагарова, сегодня это место известно, как мемориальный комплекс «Высота маршала Конева».

       57-я армия Юго-Западного фронта продолжала наступать на Безлюдовку, но успеха на этом направлении не имела. А вот южнее была освобождена Константиновка.

       5-я гвардейская танковая армия получила новую боевую задачу и силами двух корпусов должны была сосредоточиться в лесах севернее Пересечного. Части армии сдали свои участки обороны у Богодухова и перешли маршем через Зарябинку и Большую Рогозянку в полосу наступления 53-й армии. К 12.00 основные силы армии сосредоточились у Семеновки и Полевое, а после дозаправки ночью перешли к подсобному хозяйству севернее Пересечной.

       Между тем Воронежский фронт ставил задачи своим войскам не то чтобы перейти в оборону, или прорываться из еще незавершенного кольца окружения, а с 7.00 атаковать (!). И не просто атаковать, а войти в Ахтырку! Введя в бой 4-ю гвардейскую армию, 3-й танковый корпус помимо 1-й танковой, 27-й и 6-й гвардейской армий – желанного результата не получилось.

       Более того, в 8.00 танково-гренадерская дивизия СС «Мертвая голова» не стала атаковать переправы по реке Мерло между Колонтаевым и Качаловкой, а в течение ночи а вышла левее к Великой Рублевке и переправилась у Малой Рублевке и с 8.00 атаковала войска 6-й гвардейской армии. И уже в 12.15 вела танковый бой у Пархомовки. В 13.00 части дивизии заняли Колонтаев (правда за переправу у Колонтаева вела бой до вечера), а с 16.10 вела бой за Краснокутск.

       Моторизованная дивизия «Великая Германия» вела тяжелые танковые бои у Котелевки и Пархомовки с остатками 5-го гвардейского танкового корпуса. А у совхоза Ударник с 1-й танковой армией, 3-м танковым корпусом и 4-й гвардейской армией Воронежского фронта. А у Михайловки X-я танковая бригада вермахта вела бои с остатками 4-го гвардейского танкового корпуса.

       В штабе Воронежского фронта, да и сам командующий Ватутин по прежнему не понимали, чем обернется выбранная тактика продолжения наступления. Задачи на 21 августа прежние – атаковать. Близится развязка…