Большинство исследователей истории Харькова считает, что первый Рождественский храм был построен не позднее 1655 г. Достоверно известно из актов Куряжского монастыря за 1687 г., что при этом храме была братчина. К приходу этого храма относились пригородные слободы Москалевка, Довгалевка (простирающаяся до Холодной горы и Карповской криницы) и Безсалая (ставшая позднее улицами Большой и Малой Гончаровками, а также Конторской, ныне Краснооктябрьской). Приход состоял преимущественно из казаков и подпомощников, переименованных с 1765 г. в войсковые обыватели. Из наиболее известных прихожан были сотники Иван Квитка и Яков Довгаль, да обозный Василий Ковалевский. Со второй половины XVIII ст. здесь стали поселяться представители дворянского и купеческого сословий, а пригородные слободы постепенно превратились в улицы третьей (Залопанской) части г. Харькова.  

По переписи Рождественского прихода за 1724 г. значилось, что новый деревянный храм был построен в 1722 г., но во время пожара с 12 на 13 февраля 1731 г. он сгорел. Новый деревянный храм был заложен в 1732 г. и освящен в 1735 г. По схематическому плану 1742 г. видно, что оно было крупной трехчастной постройкой с массивным широким центральным восьмериком и примыкавшими к нему с востока и запада небольшими шестигранными трубами. К западу от храма стояла квадратная деревянная шатровая колокольня стройных пропорций[1]. Ее первый ярус традиционно имел поддашье, а звоновой ярус представлял из себя рубленную деревянную галерею-аркаду, по четыре арки с каждой стороны.

При ревностном участии священника Димитрия Зимовского прихожане решили в 1779 г. продать свой деревянный храм и выстроить новый каменный. Рождественская церковь была заложена в 1781 г., а освящена 15 мая 1783 г префектом харьковского Коллегиума Михаилом Шванским. Строилась она по проекту харьковского городского архитектора П. А. Ярославского, дом которого стоял неподалеку в приходе храма. Это была одна из небольших, но наиболее блестящих работ архитектора.

Храм имел тетраконховый план мягких очертаний – несущие барабан пилоны снаружи здания никак не выделялись. Построение плана было традиционным для народных мастеров – вынос конх составлял половину диагоналей подкупольного квадрата по наружному обводу, лишь восточная, как можно судить по старым снимкам, была несколько крупнее. Образцами для Рождественской церкви послужили более ранние крещатые храмы Слободской Украины – Спасо-Преображенский собор в Изюме и Успенский собор Куряжского монастыря, а также Благовещенская церковь в Константинограде[2]. Последняя – центрический двухсветный тетраконховый храм, выстроенный в конце 70-х гг. XVIII ст. возможно по проекту ученика Д. В. Ухтомского, М. Тихменева.

Рождественская церковь была сооружением камерным, небольших размеров – примерно 20×21 м в плане и около 27 м высотой, но благодаря удачно найденным пропорциям, компактно сгруппированным завершениям, смотрелась собором среди первоначальной одноэтажной деревянной застройки. Особенно удачные виды на храм открывались с несуществующего сейчас деревянного моста через Лопань, ведшего на улицу Конторскую и с деревянной лестницы, выводившей в нижнюю приречную часть города с Университетской Горки от зданий Губернских присутственных мест и старого губернаторского дома.

Нижний двухсветный объем церкви первоначально стоял на высоком цоколе – в храм вели широкие открытые лестницы. Стены были обработаны тонкими, часто расположенными пилястрами с базами и объемными, тонко прорисованными, композитными капителями с висячей гирляндой. Пилястры были раскрепованы в широком трехъярусном барочном венчающем карнизе. Частный шаг пилястр создавал иллюзию больших размеров постройки. Небольшие овальные окна верхнего света имели лепные обрамления, в упрощенном виде повторявшие мотивы киевской Андреевской церкви. В 60-е гг. XIX ст. капители пилястр еще сохраняли позолоту или окраску «под бронзу», видимо первоначально так были выделены все элементы лепного декора.

Венчание храма двухъярусными круглыми световыми главами было хороших пропорций, напоминало по силуэту и в деталях завершение недавно отстроенного[3] по образцу Климентовской церкви в Москве Успенского собора, но здесь по украинской традиции главы стояли крестообразно. Высота центрального барабана с завершением, по слобожанской традиции, составляла двойную высоту нижнего яруса храма, а боковые главы напоминали по силуэту завершения Изюмского собора. Лепнина присутствовала и в завершениях – упрощенные капители пилястр боковых глав и заменявшие их картуши-рокайли центрального барабана. Возможно, впервые в Слободской Украине, стены храма были тонированы в голубовато-зеленый цвет, как в Троицкой церкви Диканьки 1780 г. постройки.

В 1800 г. стараниями отца Димитрия и церковного старосты Алексея Вареника, при усердии прихожан взамен старой деревянной колокольни по проекту П. А. Ярославского с западной стороны была выстроена каменная трехъярусная колокольня. Она была примерно одной высоты с храмом и близких к нему объемов. В колокольне поздние барочные черты храма как бы уступали место раннему классицизму. В первом крестообразном ярусе колокольни помещался теплый придел Сретения Господня, а завершение колокольни напоминало парковые постройки подмосковных усадеб. Примерно так же была решена колокольня, выстроенная П. Я. Ярославским на два года раньше в слободе Рогань.

В первой четверти XIX ст. на площади вокруг церкви сформировался целый ансамбль из каменных и деревянных домов городских усадеб. Среди них выделялась занимавшая почти половину квартала между улицами Екатеринославской и Конторской усадьба коммерции советника Кузьмы Никитовича Кузина с двумя домами, украшенными лепным декором в духе Жилярди и Аполлона Григорьева[4].

Рождественская церковь, отличавшаяся богатым убранством, иконами в серебряных ризах, во второй половине XIX ст. пришла в запустение. Постепенно ветшал и осыпался лепной декор. Причиной такого упадка служила малая вместительность храма, постепенно отошли в другие приходы Москалевка, Большая и Малая Гончаровка, среди прихожан появилось много временно проживающих, редко обращающих внимание на нужды храма. Еще при жизни К. Кузин предлагал за свои средства выстроить новый поместительный храм, к счастью тогда прихожане отказались от этого замысла.  

В начале 1860 г.  на деньги благочестивого прихожанина потомственного почетного гражданина Александра Сергеевича Сергеева и его сына Александра был расширен теплый придел, помещавшийся в колокольне. Всего Сергеевы пожертвовали на храм более 37 000 руб. серебром[5]. К нему были добавлены два боковых придела во имя Святого и Благоверного князя Александра Невского и Святого великомученика и целителя Пантелеймона[6]. Тогда же был заменен в Рождественском храме иконостас и выстроена новая каменная церковная ограда[7].  

В 1883 г. к ограде храма по проекту епархиального архитектора Ф. И. Данилова была пристроена каменная часовня и помещения для псаломщика и сторожа[8].

В 1900-1902 гг. по решению харьковского епархиального начальства Рождественский храм подвергся перестройке по проекту архитектору М. Ловцова. Обсуждение вопроса перестройки храма было во всех газетах Харькова. Несмотря на протесты половины города, ценителей старины из столиц и других городов, старая трапезная и колокольня были снесены и выстроены новые, крупных размеров, не масштабные объемам храма. При этом колокольня и трапезная были соединены с храмом, растесаны в высоту окна нижнего света и заложены заподлицо верхние овальные окна храма. Намеревались полностью перестроить и завершения храма, но благодаря заступничеству любителей старины[9] их удалась сохранить с некоторыми утратами – изменился барочный силуэт кровель, были переложены с упрощением профилей венчающие карнизы.

В начале 30-х гг. XX ст. весь комплекс Рождественской церкви был разрушен до основания – ее место до сих пор зияет невосполнимой пустотой, как в истории архитектуры Слободской Украины, так и среди запущенных дремлющих построек в прошлом одного из центральных районов города.