Город Вольный - крепость Белгородской оборонительной черты, центр Вольновского уезда. Слобода Богодуховского уезда Харьковской губернии. До недавнего времени село Вольное входило в состав Великописаревского района Сумской области, на сегодняшний в составе Ахтырского района Сумской области.

1640 год. Город Вольный построен воеводой Гавриилом Бокиным. Крепость вооружена 9 пушками.

В 1830 году сгорела деревянная Успенская церковь. В 1831 году план на постройку новой деревянной церкви составил харьковский губернский архитектор Денисенков.