Укрепленный городок Недригайлов известен ещё с первой трети XVII столетия, основанный поляками. С 1647 года в составе Московского царства, с 1648 года упоминается острог и земляной вал с посадом о чем сообщает воевода Яков Толочанов.

Сотенное местечко Сумского слободского казачьего полка. Уездный город Харьковского наместничества в 1780-1796 годы, далее заштатный город Сумского уезда. В советские годы районный центр.

В 1787 году построена деревянная Покровская церковь, в 1858 году преренесена на кладбише и освящена во имя святителя Митрофания.

- 1853 год. Выделено 285 руб. 71 коп. на ремонт Покровской церкви из запасного городского капитала.

- 1857 год. Ярмарки: 1) Преполовенская 5 мая, товара привезено на 500 руб. сер. продано на 120 руб.;  2) Рождество-Богородичная 8 сентября. товара привезено на 200 руб. сер. продано на 100 руб.; 3) Дмитриевская 26 октября, товара привезено на 270 руб. сер. продано на 120 руб.; 4) Николаевская 6 декабря, товара привезено 210 руб. сер. продано на 110 руб.

В настоящее время поселок городского типа в составе Роменского района Сумской области.